É provável que o primeiro Natal tenha sido comemorado pouco depois de o primeiro europeu pisar em nossa costa, o que possivelmente ocorreu antes mesmo da chegada de Pedro Álvares Cabral. ''Ele desembarcou no Domingo de Páscoa de 1500'', lembra o professor de Teologia da PUC-SP, Mário Sérgio Cortella. E comemorou a chegada com uma missa. ''Mas, sem dúvida, foram os jesuítas os primeiros grandes incentivadores da festa'', diz padre César Augusto dos Santos, vice-postulador da causa de beatificação de Anchieta. Os missionários jesuítas organizavam peças de teatro e missas campais para atrair a atenção dos indígenas e ajudar os cristãos europeus que viviam aqui a perseverarem a fé.
As primeiras referências nos documentos da Companhia de Jesus aparecem numa carta de 6 de janeiro de 1550 escrita em Porto Seguro pelo padre Manoel da Nóbrega para o providencial de Portugal, padre Simão Rodrigues. Conta que na missa de Natal de 1549 muitas pessoas se confessaram, e que a partir disso abraçaram a fé cristã. ''Ele chegou aqui em 1949 e esta carta é do final de dezembro do ano seguinte'', conta Padre César. Nóbrega tinha vindo na expedição de Tomé de Souza, enviada pela Coroa para a fundação da primeira capital brasileira. ''Numa outra carta, do final de dezembro de 1556, Anchieta descreve como foi o Natal em Piratininga (São Paulo) neste ano. Explica que os padres procuraram fazer com que todos os cristãos se confessassem antes do dia do nascimento'', diz Padre César.
Entretanto, a mais famosa referência ao Natal na época colonial brasileira é de 1583, quando Sir Thomaz Cavendisch, um pirata inglês de origem nobre, manda seu imediato, o capitão Cock, saquear Santos. Cock se aproxima do porto detonando seus canhões, porém sobre casas praticamente vazias. A maior parte da população, incluindo todas as autoridades locais, estava na igreja, onde participavam das celebrações de natalinas.
Os piratas cercaram a igreja e mantiveram todos presos. Há uma referência a esta invasão no primeiro livro didático sobre a história de São Paulo, escrito por J.J. de Oliveira, para ser usado na rede pública do ensino ginasial em 1864.

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