A 15 de fevereiro de 1898, o encouraçado Maine explodiu no porto de Havana, provocando a guerra hispano-americana com a qual o futuro de Cuba e Estados Unidos ficou inextrincavelmente ligado: cem anos depois, as relações entre os dois países continuam sendo um quebra-cabeças sem solução. A destruição, em circunstâncias misteriosas, do navio enviado a Cuba pelo presidente americano William McKinley levou os Estados Unidos a declararem a guerra à Espanha, que perdeu suas últimas colônias depois de apenas quatro meses de conflito, entre elas Cuba, Porto Rico e Filipinas. A guerra entre Madri e Washington terminou com o tratado de Paris, do qual surgiu a independência de Cuba, uma independência que os Estados Unidos se negaram a reconhecer.
Apesar da ajuda dos independentistas cubanos às forças americanas na guerra com a Espanha, os Estados Unidos não quiseram reconhecer um governo independente cubano e instalaram em seu lugar um governo militar americano, cuja retirada estava condicionada à aceitação da Emenda Platt. A emenda, com o nome do senador Orvill Platt, continua sendo até agora um motivo de vergonha nacional para Cuba, que se viu obrigada a submeter todos os acordos diplomáticos e militares à autorização dos Estados Unidos. A emenda foi revogada em 1934.
Logo Cuba foi dominada por interesses americanos, principalmente na indústria açucareira, nas ferrovias, nas minas e no tabaco. O enorme poder econômico dos Estados Unidos engendrou uma elite cubana criolla ‘‘que se aproveitou da situação’’, e que levou à criação de uma classe política cubana corrupta, segundo Díaz Qui¤ones.
Na primeira metade do século XX, os Estados Unidos continuaram desempenhando um papel preponderante no destino de Cuba, ao fazerem intervir por exemplo seus marines durante tensões sociais ou ao não quererem reconhecer um governo que quisesse revogar a Emenda Platt, e finalmente ao apoiarem o golpe militar do coronel Fulgencio Batista em 1952.
A chegada ao poder de Fidel Castro e sua adesão posterior ao campo socialista se podem explicar por um nacionalismo cubano exacerbado pela constante ingerência dos Estados Unidos nos assuntos cubanos, avaliam os historiadores. Atualmente Cuba, situada a 100 km apenas das costas americanas, continua sendo o único país do hemisfério ocidental com o qual os Estados Unidos não têm relações diplomáticas. A ilha sofre, ademais, um embargo econômico há mais de 35 anos, reforçado há dois anos pela Lei Helms-Burton. E apesar dos apelos da comunidade internacional, as relações entre Washington e Havana ainda estão paralisadas pela incompreensão e pelo receio.

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