A cidade nasceu com o nome da ilha e a ilha com o nome da cidade. San Juan e Porto Rico já ocuparam posições diferentes. Quando a ilha foi descoberta por Colombo, em 1493, o local que recebeu os navegantes foi chamado em 1521 de Porto Rico, só mais tarde passou a ter o nome do santo padroeiro da ilha San Juan (São João Batista). Hoje, a cidade ainda abriga os fortes San Cristóban e San Gerónimo e o imponente castelo San Felipe Del Morro, localizado estrategicamente na entrada da baía de San Juan, que os espanhóis construíram para se proteger de outros conquistadores europeus. Além dos fortes, ruínas da imensa muralha, com 5,5 metros de espessura, que os conquistadores construíram ainda podem ser vistos na parte conhecida como Viejo (velho) San Juan.
Caminhar pelas ladeiras e ruas calçadas com paralelepípedos de Viejo San Juan é uma volta ao passado. A história pulsa em cada construção. Os prédios levantados nos séculos 16 e 17 foram cuidadosamente restaurados, e um mundo de cores fortes e quentes torna o lugar ainda mais vibrante.
Um roteiro básico para conhecer as sete quadras que formam a Viejo San Juan foi traçado pela Companhia de Turismo de Porto Rico, e vale a pena segui-lo. O ponto de partida é a chamada La Casita Amarilla (Casinha Amarela), uma casa de informações turísticas, onde o viajante encontra folhetos, mapas e a ajuda de pessoal especializado. A praça onde está a casinha abriga uma feira de artesanato.
Mais adiante, na via paralela à baía de San Juan, está o passeio da Princesa. Uma rua com calçadas largas e arborizadas com uma fonte no final que mostra as raízes que formaram o povo da ilha. O passeio também inclui um prédio erguido para funcionar originalmente como presídio, e que hoje abriga a Cia. de Turismo de Porto Rico além de galerias de arte. Nesta parte já se pode ver a imensa muralha que protegia a cidade.
Em seguida está a Porta de San Juan. No passado eram seis portas, que eram fechadas durante a noite. Aí começa o Viejo San Juan. Uma infinidade de atrações devem ser exploradas pelos turistas. Além do museu a céu aberto que é a própria cidade, Viejo San Juan abriga muitos museus, como a Casa Branca, que já foi a moradia de Juan Ponce de León (aquele que além de ouro, buscava a fonte da juventude), a residência ocupada ininterruptamente mais antiga do Ocidente. A casa foi erguida em 1521, junto com a fundação da cidade. O Museu das Américas tem em seu acervo arte e história do Novo Mundo. Este prédio foi erguido em 1867 para abrigar o exército espanhol, e foi o maior construído nas Américas para este fim pelos colonizadores.
O banho de história não pára por aí. Viejo San Juan tem ainda o Centro de Artes Populares, a Casa do Livro, Museu do Índio, Museu Pablo Casals, Museu de Arte e História de San Juan e o Museu da Farmácia.
Mas não é só história que Viejo San Juan tem a oferecer. Por isso, um dia é pouco para explorar as sete quadras. O comércio local é outra atração imperdível, nem que seja apenas para ''babar'' nas vitrines de grifes famosas que estão todas praticamente concentradas na Calle (rua) Cristo.
Quando se cansar de subir e descer as ladeiras, o turista tem à disposição um serviço de transporte gratuito que circula somente em Viejo San Juan. É uma espécie de ''jardineira'' com vista panorâmica que pára em pontos estratégicos do bairro.
Outra alternativa para descansar é escolher um dos muitos bares ou restaurantes para provar a portorriquenha ''piÀa colada'' (um coquetel de côco, abacaxi e rum branco) acompanhado de ''picados'' (aparetivos) que é composto de frituras de banana verde, conhecidas como ''tostones'', e outros croquetes feitos à base de milho e frutos do mar.

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