À esquerda do Rossio, está o Chiado, que teve a sua tragédia particular: um grande incêndio na década de 1980. Seu nome é uma homenagem a António Ribeiro Chiado, dramaturgo e poeta satírico do século 16.
Hoje, o delicioso bairro está repleto de cafés literários, como A Brasileira, na Rua Garrett, que tem uma estátua de Fernando Pessoa sentado à mesa, e o Café No Chiado, no Largo do Picadeiro. Seu ar aristocrático (atualmente com um toque popular, porém ainda intelectual) vem do século 19, quando artistas e escritores passaram a morar na região. Lá fica também o famoso Teatro de Ópera de São Carlos, em estilo neoclássico.
Distanciando-se um pouco mais do Rossio, chega-se ao Bairro Alto. Contrastando com as antigas casas populares, há galerias de arte, antiquários, ateliês e butiques ousadas. É uma espécie de Soho lisboeta, atraindo um público mais moderninho e ‘‘descolado’’, que nada tem a ver com os humildes moradores do local.

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