Nos arredores de Lisboa, há diversas cidadezinhas que valem uma visita. Sintra tem um belo centro histórico, valorizado pelos jardins e quintas da cidade. Estão lá o Palácio Real, residência de verão da família real dos séculos 15 ao 19, e o Castelo dos Mouros, na serra, com uma vista privilegiada. Perto do castelo, fica o Palácio da Pena, construído no século 19 com uma arquitetura bastante original.
A sudoeste de Sintra, fica o Cabo da Roca, o ponto mais ocidental do continente europeu. Mais abaixo, está Cascais, antigamente vila de pescadores e local de veraneio da corte no século 19. Rumando de volta a Lisboa, passa-se pelo Estoril, uma zona residencial de luxo onde está o único cassino da região.
Passando a ponte sobre o Tejo, em direção a Setubal, a simpatia lusa se mantém, mas a compreensão é dificultada pelo sotaque extremamente carregado dos alentejanos. Mas nada que uma segunda repetição da frase não cure.
Em Almada, pode-se ter uma das melhores vistas panorâmicas de Lisboa subindo ao topo do Cristo-Rei. O Azeitão, mais ao sul, mantém as residências aristocráticas do século 16 e as igrejas de São Lourenço e São Simão, com seus interiores repletos de azulejos do período barroco. A leste, ainda na região mais próxima a Lisboa, está Setúbal, cujo destaque é a Igreja de Jesus, uma das primeiras construções em estilo manuelino.
Évora fica mais afastada, no Alentejo propriamente dito, região de amplas planícies. A 140 km de Lisboa, é também Patrimônio da Humanidade, por suas ruínas, vilas históricas, muralhas, castelos e quintas. Destaque para o templo romano dedicado a Diana e o museu da cidade, que abriga raridades da arte européia, especialmente portuguesa, dos séculos 15 e 16, esculturas romanas e azulejos das mais variadas épocas e estilos.
Em Évora, igrejas não faltam, dos mais variados estilos e épocas. A de São Francisco é do século 15, de arquitetura gótica e manuelina; a do Espírito Santo, exemplo do maneirismo jesuítico, foi construída no século 16; e a dos Lóios, gótica, possui azulejos do século 18.

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