O município de Guaíra foi criado em 14 de novembro de 1951, mas a ocupação da região remonta aos primeiros anos do descobrimento do Brasil e às aventuras dos espanhóis e dos padres jesuítas que se embrenhavam na mata para conquistar terras e catequizar índios. O primeiro povoado às margens dos rios Piquiri e Paraná data de 1556, quando o capitão espanhol Ruy Dias Melgarejo fundou a ‘‘Ciudad Real Del Guahyrᒒ. A Ciudad Real foi uma das reduções jesuíticas do Sul do Brasil. Em 1632, os portugueses retomaram as terras, saqueando e destruindo a redução.
Objetos históricos e do artesanato indígena, alguns com quase 2 mil anos, retirados das ruínas, estão no Museu de Guaíra. No acervo do museu, instalado no prédio da primeira escola da cidade, está a a Cruz de Caravaggio, com mais de 400 anos, primeira peça fundida no século XVI na América. A cruz foi encontrada nas ruínas de Ciudad Real. Depois de muitos anos abandonada, a região começou a ser colonizada em 1880 pela Companhia Mate Laranjeira, que recebeu do governo concessão para explorar erva mate ao Sul do então Mato Grosso.

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